Erst ein Jahr später stiegen die Gamblers in die Zweite Bundesliga Mitte auf und bewiesen mit einem zweiten Platz in ihrer ersten Saison dort ihre Stärke. Der American Football-Boom durch die Frankfurt Galaxy trug zwischen 1991 und 1992 zur weiteren Popularisierung des Sports bei. Im Jahr 1993 erschwerten Ligaverkleinerungen die Spielplanung, doch die Gamblers wurden dennoch Meister der Zweiten Bundesliga Mitte. Trotz erfolgreicher Relegationsspiele verhinderte der Einsatz eines nicht lizenzierten Spielers den Aufstieg in die erste Liga.
1994 nahmen die Gamblers, geleitet von Headcoach Tracy A. Holland, an der Football League of Europe (FLE) teil, die sie in die finanzielle Schieflage führte und letztendlich zur Insolvenz des Vereins. Im selben Jahr konnte durch die hohen Reisekosten und sportlichen Misserfolge kein nachhaltiger Betrieb aufrechterhalten werden, was einen fortsetzenden Spielbetrieb in der Zweiten Liga unterband.
Parallel zum Herrenteam wurde 1990 unter Klaus Possinke die Jugendabteilung der Frankfurt Gamblers gegründet. Unter Cheftrainer Steve Smith erlangte das Jugendteam 1992 die Hessenmeisterschaft und wiederholte diesen Erfolg 1994, obwohl die Saison durch den unerwarteten Tod eines wichtigen Spielers überschattet wurde. Die Saison endete mit einer Niederlage im Junior Bowl gegen die Jugend der Berlin Adler. Diese Finalteilnahme um die deutsche Jugend-Meisterschaft war der größte Erfolg des Vereins.
Aus der Asche des insolventen Vereins entstand dann 1995 der Klub „Frankfurt Knights“, der allerdings nur kurzfristig Erfolg hatte und ebenfalls bankrottging. Die neun Jahre des Bestehens der Frankfurt Gamblers waren von sportlichen Höhepunkten und wirtschaftlichen Tiefen gezeichnet und hinterließen einen prägenden Einfluss auf die Historie des American Footballs in Frankfurt.